Simon van Roij zag omstreeks het jaar 1627 het levenslicht in Nederweert. Zijn precieze doopdatum staat niet vast vanwege een hiaat in de doopregisters. Hij was het enige kind van Jan van Roij en van Meriken (Coumans?). Vader was een kapitaalkrachtige boer uit een familie die enkele burgemeesters had geleverd. Over zijn jeugd is niets bekend. Het staat vast dat hij onderwijs genoten heeft aangezien Simon diverse zelfgeschreven documenten heeft nagelaten. We mogen aannemen dat Simon de schrijfkunst heeft geleerd in de dorpsschool van Nederweert, waar in zijn jeugdjaren les werd gegeven door Mr. Wilhelmus van Heuchten, die tevens loco-secretaris van het gemeentebestuur was.
Het jaar 1654 was voor Simon een belangrijk jaar: in januari trouwde hij met de ongeveer even oude Hendrica Paps, een telg uit een gegoede Nederweerter herbergiersfamilie. Hendrica stamde uit een gezin van drie dochters en één zoon. Haar vader Peter Paps (of Paeps) woonde in de Nederweerter buurtschap Staat alwaar hij een aanmerkelijk groot grondbezit van ruim 10 bunder had. Hendrica was nog maar een kind van acht jaar toen haar oom en burgemeester Tijs Teuwen, van de Waatskamp, in 1635 door Croatische legertroepen vermoord werd.
Reeds in juli van het jaar 1656 overleed zijn schoonvader Peter Paps. De nalatenschap werd in de loop van datzelfde jaar verdeeld; ook Simon liet hierop zijn wettelijke aanspraken gelden. Dat dit hem geen windeieren legde, wordt duidelijk als we zijn kroniek er op na slaan waarin hij een en ander uitvoerig beschrijft. Uit de bezittingen van zijn schatrijke schoonvader verwierf hij maar liefst 6 bunder (circa 5 ha) grond, voor een deel aaneengesloten en ook een dertiental kleinere percelen van elk ongeveer een vierdel (kwart bunder) groot. Al deze kleinere percelen lagen in de buurtschappen Staat en Budschop. Zijn zwager Peter Paps (die dus dezelfde naam droeg als zijn schoonvader) overleed volgens een aantekening in de kroniek in juni 1673.
Het echtpaar Van Roy-Paps liet in het tijdvak 1654-1672 zeven kinderen dopen, waarvan twee jongens. Gezien de zeer grote regelmatigheid van de intervallen van drie jaar tussen de geboortes valt het extra op dat er tussen het tweede en derde kind een tijdvak van zes jaar verstreek. We kunnen daarom veronderstellen dat in of omstreeks het jaar 1660 een miskraam heeft plaatsgevonden.
Simon´s oudste zoon, Peter genaamd, studeerde achtereenvolgens in Weert en Leuven, werd priester en stierf als pastoor van Hamont. Zijn enige broer, Jan, overleed reeds op driejarige leeftijd, zodat de afstamming van Simon van Roij alleen via de vrouwelijke lijn werd voortgezet. Dochter Thijsken van Roij huwde een zekere Peter Guens maar de kinderen uit dit huwelijk werden desalniettemin met de naam van Roij gedoopt, zodat de familienaam via de vrouwelijke lijn overerfde.
In 1663 trad Simon voor een jaar in de voetsporen van zijn vader als burgemeester, een ambt dat in die tijd voornamelijk het beheer van de gemeentelijke financiële middelen behelsde. Hij sloot zijn jaar af met een batig saldo van 648 gulden, op een uitgaventotaal van 1624 gulden. In 1671 wordt hij voor het eerst vermeld als een van de kerkmeesters van de St. Lambertuskerk, een ambt dat hij aantoonbaar tot 1691 bleef vervullen. In zijn rol als kerkmeester was hij tevens boekhouder van de kerk. Simon noteerde in zijn kroniek dat hij in februari 1676 samen met collega-kerkmeester Reijnder Tijsen ervoor zorgde dat in de kerk een zolder werd gebouwd onder den afhanck boven Sint Antonis altaar, met als doel om die vruchten daer op te gieten (dus om rogge en andere opbrengsten in natura op te slaan). Uit andere bronnen weten we dat de familie van Roij deze zolder gepacht had van de kerk, vermoedelijk namens het gemeentelijke armenbestuur.
Het moet Simon’s ego gestreeld hebben dat hem in mei van het jaar 1680 de eer te beurt viel om huwelijksgetuige te zijn van Cornelius de Haes, de nieuwbenoemde schout van Nederweert, die in het huwelijk trad met de schoutsdochter Margareta Beijs. De families Beijs en de Haes behoorden tot de invloedrijkste families in Nederweert. Zowel de vader als grootvader van Margareta hadden in Nederweert het ambt van schout vervuld, en ook zij trouwde nu dus met een schout. Ook twee van hun kinderen zouden later een belangrijk stempel drukken op het leven in Nederweert: zoon Henricus Bernardus de Haes (1688-1746) werd pastoor en een andere zoon, Joannes Michael Carolus de Haes (1684-1715), was de vrij jeugdige gemeentesecretaris van Nederweert. De ambten van zowel schout, secretaris als pastoor waren dus in handen van eerstegraads familieleden.
In 1685 wordt Simon vermeld als deken van de Jonge Schutterij (een erefunctie) en in 1689 volgde zijn benoeming tot lid van het schepencollege, een ambt dat hij tot aan zijn dood zou blijven bekleden. In 1695 trouwde zijn dochter Jenneken met de zoon van mede-schepen Houb Creijelmans, waardoor ook in het schepencollege de familiebanden versterkt werden. In 1696 wordt hij genoemd als armenmeester der heerlijkheid Nederweert. In april 1707 schreef hij in zijn kroniek dat hij, tezamen met de schout en de beide schutterijen van Nederweert, ambtshalve aanwezig was bij het vernieuwen van de galg aan de Schoordijk, de plaats waar de door het gerecht ter dood veroordeelden werden opgehangen.
Minder luguber is zijn aantekening uit september 1708, waarin hij vertelt dat de huzaren uit Weert hem en de scholtis zijn komen halen (de reden blijft onvermeld; waarschijnlijk was dat voor een bespreking over militaire leveranties) om hen over te brengen naar de herberg van zekere Cornielis op de Biest. Het verblijf aldaar moet niet bijzonder onaangenaam zijn geweest, want de dan reeds 81-jarige Simon noteert achteraf dat zij daar gezeten hebben tot half elf ‘s avonds en dat zij daarbij enkele potten biers en romerkens (roemers, glazen wijn) genuttigd hebben.
Een jaar later, dus in september 1709, nam Simon als lid van een uitgebreide delegatie deel aan de officiële plaatsing van een grenspaal tussen de gemeenten Nederweert en Someren. Deze grenspaal, in het zogenaamde Platvelt, werd geplaatst onder het toeziend oog van schout, schepenen, gekorenen, armenmeesters, kerkmeesters en geërfden van Nederweert, vergezeld door een iets kleinere maar niet minder gewichtige vertegenwoordiging uit de nabuurgemeente Someren. Simon noteert in
zijn kroniek dat deze gebeurtenis hem twee dagen werk had gekost, en zijn onkostenbeschrijving verraadt tevens dat daarbij de nodige hoeveelheid bier werd geconsumeerd. De plaatsing van de grenspaal was het gevolg geweest van een hoog opgelopen grensconflict tussen Someren en Nederweert in oktober 1708, waarbij het tot een gewelddadig treffen tussen schaapherders uit beide dorpen was gekomen, en waarbij herder Hendrick Werckmans uit Nederweert-Boeket in koelen bloede werd vermoord.
In de laatste tien jaren van zijn leven maakte Simon veelvuldig reizen voor en namens de gemeente Nederweert. Vaak waren dat reizen van twee of zelfs drie dagen. Meest frequente bestemmingen waren de nabije steden Venlo, Roermond, Weert, maar ook dorpen als Helden, Meijel, Peer, Heijthuijzen en Liessel werden door hem bereisd. Het aantal malen dat hij die plaatsen als schepen bezocht, meestal in het gezelschap van zijn mede-schepen Nijs Fijen, loopt in de vele tientallen. Gedetailleerd hield Simon boekhouding van de reisdata, reisdoelen en uitgaven aan vervoer, tol- en veergeld en consumpties. Daaruit kunnen we zijn reispatroon vrij nauwkeurig reconstrueren. In het tijdvak 1702-1713 (de jaren waarin Simon aantekeningen maakte correleren precies met de periode van de Spaanse Successie-oorlog) verbleef hij ambtshalve 96 dagen buiten de gemeente, waarbij vele overnachtingen noodzakelijk waren. Daarbij mogen we niet uit het oog verliezen dat Simon deze reizen maakt op de – zeker voor die tijd – uitzonderlijk hoge leeftijd van 85 jaar en ouder. Het aardige is, dat de summiere reisaantekeningen van Simon van Roij prachtig zijn te koppelen aan politieke en militaire gebeurtenissen die uit andere archiefbronnen bekend zijn. Een voorbeeld:
In 1700 overleed de Spaanse koning Karel II, de soeverein van de Zuidelijke Nederlanden waartoe Weert en Nederweert toendertijd behoorden. Na de dood van de koning brak een felle strijd om de opvolging uit, die tot gevolg had dat Franse troepen van Philips van Anjou, de erfgenaam van de Spaanse koning, in de loop van 1701 deze plaatsen bezetten en een Frans garnizoen in Weert legerden. De acties van de Fransen en hun houding in de internationale politiek leidden ertoe dat Oostenrijk, Engeland en de Hollandse Republiek een verbond sloten en een leger op de been brachten om de Fransen terug te slaan. Dit geallieerde leger stond onder het opperbevel van zekere John Churchill, hertog van Marlborough. In de maand juli 1702 begon de oorlogsdreiging in de omgeving van Nederweert sterk toe te nemen.
Vijfmaal die maand ging Simon van Roij op reis voor gemeentezaken, totdat de dreiging zo groot werd dat ze hem daarvan weerhield. Op zijn voorlopig laatste reisdag, 30 juli, legerden de geallieerden zich vlakbij Hamont. Amper een week later viel het leger binnen en begon de belegering van Weert. Ongeveer 4000 infanteristen en 2000 cavaleristen omsingelden de stad. Na een beleg van een uur moest de slecht verdedigbare stad zich overgeven, en trok het aanwezige Zwitserse garnizoen zich terug in de burcht op de Biest, onmiddellijk grenzend aan de stad. Er volgde een zwaar, dagenlang bombardement van het kasteel, dat gedeeltelijk werd verwoest. Uiteindelijk moesten de Zwitsers zich met de nodige personele verliezen overgeven en werden ze gedwongen om het in lichterlaaie staande burchtcomplex te verlaten. Weert en Nederweert kwamen na deze machtswisseling nu onder rechtstreeks toezicht van de Haagse Staten-Generaal te staan. Het bleef nog lange tijd onrustig in het land van Weert. Eind augustus 1702 werden drie buurtgenoten van Simon van Roij, vader en zoon Teunis uit Uliker en Wilhelmus Geelen uit Ospel, door militairen vermoord. De toestand van oorlog zou pas beëindigd worden in 1713, bij de Vrede van Utrecht.
Kort nadat de Pruisische ruiters weer vertrokken waren, ging Simon opnieuw naar Roermond, om te verifiëren of de afspraken over de betaling door de Engelse koning inderdaad nagekomen zouden worden: Den 12 meij 1708 met Nijs Fijen naer Rurmonde geweest en hebben met Koolen afgereeckent van haver en hoij vanwegen die vorasij vande pruijse troppen dat Koolen gelievert hadde als commasaris hoe veel wij daer gehaelt hadden, voor vacatie 1 gulden 10 stuiver.
Tot zover de oorlogshandelingen ten tijde van de Spaanse Succesie-oorlog. De ambtsreizen van Simon werden uitgevoerd met zijn eigen paard, en soms met kar en paard. Van Roij noteert bijvoorbeeld: Den 9 september 1709 met Nijs Fijen naer Rurmonde gevaeren met mijn car en perdt (…) Den 2 october 1709 met ons perdt naar Leselt (Liesel) geweest (…). Of een reparatie van het zadel: Den 2 januarij 1709 heb ick betalt aenden greelmacker op Stadt (buurtschap Staat in Nederweert) drije schillingen van den sael te maecken toen die ‘t perdt gebroecken hadde.
Het lijkt erop alsof zijn lichamelijke toestand het hem vanaf 1710 steeds moeilijker maakte om deel te nemen aan het plaatselijke gemeentebestuur. Vanaf februari van dat jaar zien we zijn naam – in tegenstelling tot de voorafgaande jaren – niet langer vermeld in allerhande transacties die door het schepencollege werden bekrachtigd. Zijn leven liep nu ten einde. In november 1712 noteert Simon in zijn kroniek zijn laatste jaarlijkse beëdiging als schepen van Nederweert. In het daaropvolgende jaar 1713 schrijft hij dat zijn plaats als oudste (president-) schepen is ingenomen door Thomas Brangers.
Het zal ongetwijfeld met zijn vergevorderde leeftijd hebben samengehangen, dat Simon in mei 1712 moest stoppen met zijn bijna maandelijkse reisfrequentie ten behoeve van de gemeente. Alleen in april 1713, halverwege zijn laatste jaar als schepen, maakte hij met zijn oude reiscompagnon Nijs Fijen nog een reis naar Roermond. Het zou zijn laatste trip worden.